(א) מִצְוָה גְּדוֹלָה לִהְיוֹת בְּשִׂמְחָה תָּמִיד, וּלְהִתְגַּבֵּר לְהַרְחִיק הָעַצְבוּת וְהַמָּרָה שְׁחֹרָה בְּכָל כֹּחוֹ.
(1) It is a great mitzvah to always be happy, and to make every effort to determinedly keep depression and gloom at bay.
(ד) הַדֶּרֶךְ הַיְשָׁרָה הִיא מִדָּה בֵּינוֹנִית שֶׁבְּכָל דֵּעָה וְדֵעָה מִכָּל הַדֵּעוֹת שֶׁיֵּשׁ לוֹ לָאָדָם... וְלֹא יְהֵא מְהוֹלֵל וְשׂוֹחֵק וְלֹא עָצֵב וְאוֹנֵן אֶלָּא שָׂמֵחַ כָּל יָמָיו בְּנַחַת בְּסֵבֶר פָּנִים יָפוֹת.
(4) The straight path is the mean disposition found in each and every tendency of all the human tendencies... He should not be too optomistic and playful, nor too pessimistic and mournful, but spend all of his days in good cheer and with a pleasant countenance.
(ק) כי זאת היא השמחה האמתית שיהיה לבו של אדם עלז, על שהוא זוכה לעבוד לפני אדון יתברך שאין כמוהו, ולעסוק בתורתו ובמצותיו שהם השלימות האמתי והיקר הנצחי, ואמר שלמה במשל החכמה (שיר השירים א׳:ד׳): משכני אחריך נרוצה הביאני המלך חדריו נגילה ונשמחה בך, כי כל מה שזוכה האדם ליכנס יותר לפנים בחדרי ידיעת גדולתו יתברך יותר תגדל בו השמחה, ויהיה לבו שש בקרבו. ואומר (תהילים קמ״ט:ב׳): ישמח ישראל בעושיו בני ציון יגילו במלכם.
ר בעתו.
(100) For this is the true joy, namely, that a person's heart delight that he merits to serve before the blessed Master, of whom there is none like Him, and to toil in His Torah and His mitzvot which are the true perfection and the eternal worth. And Shlomo said in a parable on wisdom: "Draw me, we will run after You. The King has brought me into His chambers; we will be glad and rejoice in You" (Shir HaShirim 1:4). For the further a person merits to enter into the inner chambers of knowledge of His blessed greatness, the more his joy will increase and his heart will sing within him. And scripture states: "Israel will rejoice in its Maker; the children of Zion will exult in their King" (Tehilim 149:2).
How do we achieve שמחה?
(נ) וּכְמוֹ שֶׁהַתַּחֲנוּנִים צְרִיכִים מַחֲשָׁבָה וְכַוָּנָה כֵּן הַשִּׂמְחָה בְמִצְוָתוֹ וּבְתוֹרָתוֹ צְרִיכִים מַחֲשָׁבָה וְכַוָּנָה, שֶׁתִּשְׂמַח בַּמִּצְוָה עַצְמָהּ מֵאַהֲבָתְךָ הַמְצַוֶּה בָהּ וְשֶׁתַּכִּיר מַה שֶּׁהֵטִיב לְךָ בָהּ, וּכְאִלּוּ אַתָּה בָא בְאַכְסַנְיָתוֹ קָרוּא אֶל שֻׁלְחָנוֹ וְטוּבוֹ, וְתוֹדֶה עַל זֶה בְּמַצְפּוּן וּבְגָלוּי, וְאִם תַּעֲבֹר בְּךָ הַשִּׂמְחָה אֶל הַנִּגּוּן וְהָרִקּוּד הִיא עֲבוֹדָה וּדְבֵקוּת בָּעִנְיָן הָאֱלֹהִי.
(50) Just as prayers demand devotion, so also is a pious mind necessary to find pleasure in God's command and law; that thou shouldst be pleased with the law itself from love of the Lawgiver. Thou seest how much He has distinguished thee, as if thou hadst been His guest invited to His festive board. Thou thankest Him in mind and word, and if thy joy lead thee so far as to sing and dance, it becomes worship and a bond of union between thee and the Divine Influence.
פירוש הר' הירש עה"ת במדבר י:י
"שמחה" איננה דוקא אותו מצב רוח מרומם שנגרם על ידי סיבה מיוחדת אלא היא כוללת גם את הרגשת טוב הלב, את החדוה הפנימית של הנפש שהיתה ראויה למלא את ישותנו תמיד, דבר זה מוכח מפסוקים רבים
תחת אשר לא עבדת את ה' אלהיך בשמחה ובטוב לבב. והיינו שזה עיקר המכוון שיהי' העבודה בפנימיות נקודה שבלב ומזה נולד השמחה בלב ועי"ז נגאלין מכל מיני הרהורים המצירים ומעיקים להנפש...
שיחות בעבודת ה' שיחה יג
וזהו הענין שאמרו חז"ל (ברכות ס:) חייב אדם לברך על הרעה כשם שמברך על הטובה. אמר רבא לא נצרכה אלא לקבולינהו בשמחה... עי עיקר האופן לשמוח בכל מה שמוצא אותו הוא כשמתבונן ביסוד זה שכל טובה שחסר לו זהו באמת תכלית שלימותו, והחסרון הזה הוא רק השלמת נפשו האמיתית, וא"כ אין זה מניעה או העדר של טובה, אלא אדרבה הוא ממש "מקבל" טובה עצומה מהקב"ה ע"י העדר ענין זה... ואם האדם יחיה באמונה זו, אז יזכה לא רק לשמוח במה שהקב"ה נתן לו לחלקו, אלא גם ינצל מהעצבות המתעוררת בדם ע"י שמתאכזב ממיעוט יכלתו... הכל מחושב בדיוק נפלא מדעת עליון בהשגחה נפלאה ובמדה מדוייקת.