What is the nature of Rosh HaShanah? Is it a חג?
תנו רבנן:
חייב אדם לשמח בניו ובני ביתו ברגל שנאמר ושמחת בחגך
במה משמחם?
ביין
רבי יהודה אומר אנשים בראוי להם ונשים בראוי להן
The Sages taught:
A man is obligated to gladden his children and the members of his household on a Festival, as it is stated: “And you shall rejoice on your Festival, you, and your son, and your daughter, and your manservant, and your maidservant, and the Levite, and the stranger, and the fatherless, and the widow that are within your gates” (Deuteronomy 16:14).
With what should one make them rejoice?
With wine.
Rabbi Yehudah says: "Men with what is fit for them and women with what is fit for them."
תניא:
רבי יהודה בן בתירא אומר
בזמן שבית המקדש קיים אין שמחה אלא בבשר שנאמר וזבחת שלמים ואכלת שם ושמחת לפני ה׳ אלהיך
ועכשיו שאין בית המקדש קיים אין שמחה אלא ביין שנאמר ויין ישמח לבב אנוש
It was taught:
Rabbi Yehudah, son of Beteira, says:
"When the Temple is standing, rejoicing is only through meat, as it is stated: 'And you shall sacrifice peace-offerings and you shall eat there and you shall rejoice before the Lord your God' (Deuteronomy 27:7).
And now that the Temple is not standing, there is no rejoicing, except with wine, as it is stated: 'And wine that gladdens the heart of man' (Psalms 104:15)."
While this wine-drinking is all good and well on a חג, what about Rosh HaShanah (since {spoiler alert} it is not a חג)?
ואוכלין ושותין ושמחין ואין להתענות בו כלל
ורב נטרונאי ז"ל כתב ביום א' של ראש השנה אי אפשר לישב בו בתענית משום דמדאורייתא הוא אבל ביום טוב שני ושבת לית בהו קושיא משום דעשרה ימים אינון משונין מכל ימות השנה לפיכך נהגו רבותינו לישב בהן בתענית בין בחול בין בשבת
וכתב א"א ז"ל דבריו תמוהין שאוסר להתענות בי"ט ראשון של ר"ה והתיר להתענות בשבת
ונראין דברי רבינו האיי שכתב להתענות בי"ט שני של ר"ה אנו רואין שיפה הוא שלא להתענות שכך אמרו פרנסי ישראל הראשונים לישראל לכו אכלו מעדנים ושתו ממתקים
וכן בשבת שובה אין אנו רואין שיתענה האדם שהרי תשעה באב שהוא תענית חמור לא רצו לקבוע בשבת
וכ"כ הרי"ץ גיאת שאין להתענות די' ימי תשובה איקרו ימי צום לא איקרו
וכן יראה מהמדרש שהבאתי למעלה כי מי גוי גדול וכו' ואיתא הכי בירושלמי בריה מתריעין ולא מתענין:
אם מותר להתענו' בראש השנה ובו ג' סעיפים:
אוכלים ושותים ושמחים ואין מתענין בראש השנה ולא בשבת שובה אמנם לא יאכלו כל שבעם למען לא יקלו ראשם ותהיה יראת ה' על פניהם:
Eat and drink and be happy, but do not fast either on Rosh Hashanah nor on Repentance Shabbat. However, people should not eat to the fullness of their satiety so that they do not come to levity in order that there should be awe of the Lord upon their faces.
והרב מהר"ש לוריא כתב שקיבל מזקנו שלא אכל דגים בר"ה כדי למעט תאות האנושי במקצת דבר המסויים ויזכור יום הדין ולא יבא לידי קלות ראש ע"כ
And Rabbi Simon Luria (1510-1573) wrote that he received from his elder not to eat fish on Rosh HaShanah in order to decrease the human desire a little bit of a particular thing and remember it is Judgment Day and not to come to frivolity.
(א) אוכלים ושותים ושמחים - רוצה לומר אף שהוא יום הדין מכל מקום מצוה של ושמחת בחגך שייך גם בו שגם הוא בכלל חג כדכתיב תקעו בחודש שופר בכסה ליום חגנו ונאמר בנחמיה ח' אכלו משמנים ושתו ממתקים וגו' כי קדוש היום לאדונינו ואל תעצבו כי חדות ד' היא מעוזכם:
Which is to say that even though it is Judgement Day, nevertheless, there is a mitzvah of rejoicing on your holiday that is relevant to this day that it is also within the category of חג, as it is written, "Blast the horn at the new moon, at the full moon for our feast-day" (Ps. 81.4), and it is said in Nehemiah 8, "eat fatty foods and drink sweet drinks...for this day is holy unto our Lord; do not be sad, for the joy of the Lord is your strength" (Neh. 8.10).