"What would you do with $100? Conversations about tzedakah decision making"
Leviticus 19:9-10

בְקֻצְרְכֶם אֶת קְצִיר אַרְצְכֶם לֹא תְכַלֶּה פְּאַת שָׂדְךָ לִקְצֹר וְלֶקֶט קְצִירְךָ לֹא תְלַקֵּט: וְכַרְמְךָ לֹא תְעוֹלֵל וּפֶרֶט כַּרְמְךָ לֹא תְלַקֵּט לֶעָנִי וְלַגֵּר תַּעֲזֹב אֹתָם אֲנִי ה' אֱלֹהֵיכֶם:

When you reap the harvest of your land, you shall not reap all the way to the corners of your field, or gather the gleanings of your harvest. You shall not pick your vineyard bare, or gather the fallen fruit of your vineyard; you shall leave them for the poor and the stranger: I am Adonai your God. [JPS translation]

Deuteronomy 24:19-22
כִּי תִקְצֹר קְצִירְךָ בְשָׂדֶךָ וְשָׁכַחְתָּ עֹמֶר בַּשָּׂדֶה לֹא תָשׁוּב לְקַחְתּוֹ לַגֵּר לַיָּתוֹם וְלָאַלְמָנָה יִהְיֶה לְמַעַן יְבָרֶכְךָ ה' אֱלֹהֶיךָ בְּכֹל מַעֲשֵׂה יָדֶיךָ: כִּי תַחְבֹּט זֵיתְךָ לֹא תְפַאֵר אַחֲרֶיךָ לַגֵּר לַיָּתוֹם וְלָאַלְמָנָה יִהְיֶה: כִּי תִבְצֹר כַּרְמְךָ לֹא תְעוֹלֵל אַחֲרֶיךָ לַגֵּר לַיָּתוֹם וְלָאַלְמָנָה יִהְיֶה: וְזָכַרְתָּ כִּי עֶבֶד הָיִיתָ בְּאֶרֶץ מִצְרָיִם עַל כֵּן אָנֹכִי מְצַוְּךָ לַעֲשׂוֹת אֶת הַדָּבָר הַזֶּה:
When you reap the harvest in your field and overlook a sheaf in the field, do not turn back to get it; it shall go to the stranger, the orphan, and the widow -- in order that Adonai your God may bless you in all your undertakings. When you beat down the fruit of your olive trees, do not go over them again; that shall go to the stranger, the orphan, and the widow. When you gather the grapes of your vineyard, do not pick it over again; that shall go to the stranger, the orphan, and the widow. Always remember that you were a slave in the land of Egypt; therefore do I enjoin you to observe this commandment. [JPS translation edited for gender-neutrality]
Shulchan Aruch, Yoreh De'ah 248:1
כל אדם חייב ליתן צדקה, אפילו, עני המתפרנס מן הצדקה חייב ליתן ממה שיתנו לו. ומי שנותן פחות ממה שראוי ליתן, בית דין היו כופין אותו ומכין אותו מכת מרדות עד שיתן מה שאמדוהו ליתן,ויורדים לנכסיו בפניו ולוקחין ממנו מה שראוי לו ליתן. ממשכנים על הצדקה, אפילו בערב שבת
Everyone is obligated to give tzedakah. Even people supported by tzedakah must contribute from what they will receive. Anyone who refuses to give [tzedakah] or who gives less than what he should give, the court pressures him until he gives the amount he has been assessed. The court may confiscate his possessions and deduct from them an appropriate amount [for tzedakah]. They may seize possessions worth the value of the pledge, even on Friday afternoon. [AJWS translation]
BabylonianTalmud, Baba Metzia 71a
דתני רב יוסף (שמות כ"ב) אם כסף תלוה את עמי את העני עמך, עמי ונכרי - עמי קודם, עני ועשיר - עני קודם, ענייך ועניי עירך - ענייך קודמין, עניי עירך ועניי עיר אחרת - עניי עירך קודמין.

R. Joseph learned: "If you lend money to any of my people that are poor with you" [this teaches, if the choice lies between]

a Jew and a non-Jew, a Jew has preference; the poor or the rich the poor takes precedence; your poor [i.e. your relatives] and the [general] poor of your town, your poor come first; the poor of your city and the poor of another town the poor of your own town have prior rights. [Soncino translation]

Responsa of the Hatam Sofer 2:231
Translation Original
“If there is a poor person within your gates,” Sifre (collection of legal midrash on the book of Deuteronomy) expounds this verse saying, “When one is starving, the one who is starving takes precedence” and then expounds, “The poor of your city take precedence over the poor of another city.” That is to say—this applies if both poor people need food or clothing. However, if the poor of your city have what they need to live, but just don’t have any extra money [and the poor of the other city don’t have food or clothing], then the poor of the other city take precedence over the poor of your city, for the neediest takes precedence. [Translation by Rabbi Jill Jacobs]
כי יהיה בך אביון באחד שעריך דדריש ספרי אביון התאב תאב קודם ושוב דריש עניי עמך קודמין וכו' ועניי קרוביך קודמין כ' ז"ל לכן הקדים התאב תאב קודם לומר עניי עירך קודמין לעניי עיר אחרת היינו אם שניהם צריכים למזון או לכסות אבל אם עניי עירך יש להם כדי חיותם אלא שאין להם הרוחה כלל לזה עניי עיר אחרת קודמין לעניי עירך דהתאב תאב קודם
BabylonianTalmud, Gittin 61a
ת"ר: מפרנסים עניי נכרים עם עניי ישראל, ומבקרין חולי נכרים עם חולי ישראל, וקוברין מתי נכרים עם מתי ישראל, מפני דרכי שלום.
Our Rabbis taught: We sustain the non-Jewish poor with the Jewish poor, visit the non-Jewish sick with the Jewish sick, and bury the non-Jewish dead with the Jewish dead, for the sake of peace. [AJWS translation]
Rambam, Mishneh Torah, Laws of Gifts to the Poor 7:13
עָנִי שְׁהוּא קְרוֹבוֹ, קוֹדֵם לְכָל אָדָם; וַעֲנִיֵּי בֵּיתוֹ, קוֹדְמִין לַעֲנִיֵּי עִירוֹ; וַעֲנִיֵּי עִירוֹ, קוֹדְמִין לַעֲנִיֵּי עִיר אַחֶרֶת: שֶׁנֶּאֱמָר "לְאָחִיךָ לַעֲנִיֶּךָ וּלְאֶבְיֹנְךָ, בְּאַרְצֶךָ" (דברים טו,יא).
A poor relative takes precedence over all men; the poor of his household before the poor of his city; the poor of his town before the poor of another town; as it says: ‘to your brother, to your poor, and to your needy in your land' (Deuteronomy 15:11)