אין בור ירא חטא. עיין בפרק דלקמן משנה ט'. ובפי' הר"ב שם: AN UNLEARNED PERSON [Heb. bur] CANNOT BE ONE WHO FEARS SIN. Cf. 2:9, and Rav ad loc.
עם הארץ. מפורש בדברי הר"ב במשנה י' פ"ה: IGNORAMUS [Heb. `am ha’aretz]. Rav on 5:10 explains this term.
ולא כל המרבה בסחורה מחכים. אמר כל לפי שאפשר וכבר נמצא מי שהרבה בסחורה ויחכם. כענין ר"א בן חרסום. או אילפא וכאילו רבים הביאום המפרשים. מדרש שמואל. ופירש עוד בשם החסיד דאמר מחכים שהוא פועל יוצא וחוזר למה שאמר ואין הקפדן מלמד. ואמר שכל המרבה בסחורה אינו מחכים. כלומר שבעתות הפנאי ילמד לאחרים אבל לא יחכימם. NOT ALL THOSE WHO ENGAGE IN MUCH BUSINESS GROW WISE [Heb. machkim]. The mishna says “not all,” because we do find those who engaged in much business and grew wise, such as R. Eliezer ben Charsom (Yoma 35b) and Ilfa (Ta`anit 21a), and numerous others mentioned by the commentaries—Midrash Shmuel.
He also quotes the explanation of Chasid Ya`avetz, who notes that the word machkim is properly a transitive verb, meaning “to make another wise,” and sees this teaching as adding onto the last: an irritable person will not make a good teacher, and one who engages in much business cannot make others wise. That is, in his spare time he might teach others but will not make them wise.
המרבה בסחורה. דוקא קאמר המרבה. דבלא משא ומתן להחיות גופו גם תורתו אינה מתקיימת כדאמרינן לקמן אם אין קמח אין תורה. ואמרינן נמי לעיל יפה תלמוד תורה עם דרך ארץ: ONE WHO ENGAGES IN MUCH BUSINESS. Specifically “much” business, for without some kind of business that will sustain his body his Torah will not last, per the mishna later: “where there is no flour, there is no Torah” (Avot 3:17), and the mishna earlier: “the study of Torah goes well with a trade” (Avot 2:2).
השתדל. ענינו ההרגל והמחשבה לדבר. ותרגום ויאבק איש עמו [בראשית ל"ב] ואשתדל גברא עמיה. הרמב"ם: TRY [Heb. hishtadel]. The meaning is “to accustom oneself and direct one’s thoughts toward something.” Onkelos translates “and a man struggled with him” (Genesis 32:25) as ve’ishtadal gavra imeih—Rambam.